Puoi provare con i libri di De Crescenzo che però parlano poco di filosofia e più della vita dei filosofi.. a me non sono piaciuti
Diversamente ti consiglierei di provare con il mitico Abbagnano - Fornero usato in molte scuole superiori. Su internet puoi andare su filosofico.net che è ricchissimo di materiali (ma è un covo di comunisti :D).
Dato che la filosofia è veramente ampia sia per numero di autori sia per argomenti, tu a quali aspetti vuoi avvicinarti? per esempio io sono estremamente affascinato dall'estetica, benché sia un campo estremamente difficile. E' molto interessante la "filosofia politica" con le sue relazioni con l'economia (per esempio questa materia è utilissima per migliorare la propria capacità di comprendere la politica e la società).
Un'altra branca estremamente affascinante è quella della logica che sovrappone il linguaggio e la matematica (fai conto che si sfocia nella teoria dell'interpretazione).
Poi possiamo includere nella filosofia la sociologia che studia i mutamenti e "gli individui da lontano" (come dice Simmel). Si concentra sull'analisi delle relazioni umane fino all'organizzazione istituzionale (tocca in parte, davvero solo in parte, il linguaggio, l'economia e la politica).
Nei limiti di ciò che so, se mi dici quale aspetto ti può interessare, posso indicarti da quali autori partire e dirti quale strada seguirei. Tuttavia poco dopo aver iniziato ti renderai conto che ti viene fame di sapere e non riesci a fermarti ad una sola strada e ad un solo argomento.